נעלי צ'אק טיילור אולסטאר יוצרו לראשונה ב-1917 כנעלי כדורסל, ושמן הראשון היה "אול סטאר". הן הפכו לפופולריות בשנת 1922 לאחר ששחקן הכדורסל צ'ארלס ("צ'אק") טיילור "אימץ" אותן כנעליו האהובות ביותר והפך למקדם מכירות של המוצר. לאחר מספר שינויים קלים בעיצוב הנעליים הוטבעה עליהן חתימתו של צ'אק טיילור, ושמן שונה לשם הנוכחי - צ'אק טיילור אולסטאר. עד שנת 1966 נעלי האולסטאר יוצרו ונמכרו רק בצבעי שחור-לבן. לאחר מכן, באמצע אותה שנה ועד היום, החלה חברת קונברס לעצב את הנעליים בשלל צבעים, בגזרות גבוהות ונמוכות ומחומרים שונים. נעלי אולסטאר הפכו לפריט איקוני במלתחה משנות ה-70 כשאומצו כפריט חובה בתרבות הפאנק ובשנות ה-80 כחלק מהאופנה הספורטיבית של התקופה.
